Cəbrayıl rayonu 1993-cü il avqustun 23-də Ermənistan Silahlı Qüvvələri tərəfindən işğal edilmişdir. İşğal zamanı Cəbrayıl rayonu 1 şəhər, 4 qəsəbə və 92 kənddən ibarət idi. İşğal nəticəsində Cəbrayıl rayonuna 13,928 milyard ABŞ dolları məbləğində ziyan dəymişdir. 1050 kvadrat kilometri əhatə edən 52000 nəfər əhalisi olan rayon ərazisi və bu ərazidəki 72 ümumtəhsil məktəbi, 8 xəstəxana, 132 tarixi abidə, 150 mədəniyyət ocağı, 100-ə yaxın kənd ermənilərin işğalına məruz qalaraq vəhşicəsinə dağıdılmışdır. I Qarabağ müharibəsində Cəbrayıl rayonundan 362 nəfər şəhid, 191 nəfər əlil olmuş, 6 nəfər rayon sakini Azərbaycanın Milli Qəhrəmanı adına layiq görülmüşdür. Cəbrayıllı məcburi köçkünlər respublikanın 58 rayonunun 2000-dək yaşayış məntəqəsində, o cümlədən qaçqın düşərgələrində, yük vaqonlarında və yataqxanalarda məskunlaşmışlar.
Cəbrayıl rayonunun ərazisi sement, mərmər, mişar daşı və digər qiymətli tikinti materialları ilə zəngindir. Dəmir filizi, hətta neft yataqlarının olduğu da məlumdur. İşğaldan əvvəl əhali əsasən üzümçülük, heyvandarlıq, taxılçılıq, baramaçılıqla məşğul olmuşdur. Elmin, mədəniyyətin, maarifin inkişafı yüksək səviyyəyə çatmışdır. Rayonda 510 çarpayılıq xəstəxanalarda 92 həkim, 432 orta ixtisaslı tibb işçisi, 72 məktəbdə 1660 nəfərdən çox müəllim, 3 musiqi məktəbi, 12 mədəniyyət evi, 32 klub, 10 mədəni çadır və avtoklub, 78 kitabxana və 1 muzeydə 508 mədəniyyət işçisi çalışırdı. Rayonun tarix-diyarşünaslıq muzeyində 20 mindən yuxarı eksponat vardı. Rayonda 8 sənaye müəssisəsi, 42 kolxoz, iri və xırda buynuzlu mal-qaranın kökəltmə birliyi, quşçuluq fabriki fəaliyyət göstərirdi.
Dağtumas kəndinin yaxınlığında yerləşən “Divlər Sarayı” mağarası, Qalacıq kəndindəki “Məscid Təpəsi”, “Canqulu” və “Qumtəpə” kurqanları, Diri dağındakı Mazannənə, Mərmər nənə məqbərələri kimi arxeoloji, Doğtumas kəndindəki “Başıkəsik Gümbəz”, Sirik kəndindəki “Qala”, Diri dağındakı “Qız qalası”, Xudafərin körpüləri, Çələbilər kəndindəki Məscid kompleksi, rayon mərkəzindəki “Sultan Məcid hamamı”, Şıxlar kəndindəki “Dairəvi Türbə”, Xubyarlı kəndindəki “Dairəvi” 8 guşəli türbələr və məqbərələr, türk qəbiristanlığındakı türbə və məqbərələrin hər biri işğal zamanı məhv edilmiş və ya dağıntıya məruz qalmışdır.
5 yanvar 1994-cü il tarixində Horadiz əməliyyatı zamanı Cocuq Mərcanlı kəndi işğaldan azad edilmişdi. Strateji yüksəkliklər işğalçılardan azad olunandan sonra Cocuq Mərcanlıya həyatın qayıtması artıq mümkün olmuşdur. Cocuq Mərcanlıya qayıdış Böyük Qayıdışın başlanğıcı idi. 2016-cı il aprel döyüşləri zamanı Azərbaycan Ordusunun əks hücumu nəticəsində Lələtəpə yüksəkliyi də işğaldan azad edilmişdir.
2020-ci il 27 sentyabr tarixində Cəbrayıl rayonunun Böyük Mərcanlı və Nüzgar kəndləri, 3 oktyabr tarixində Mehdili, Çaxırlı, Aşağı Maralyan, Şəybəy və Quycaq kəndləri, 4 oktyabr tarixində Cəbrayıl şəhərini və rayonun 9 kəndini – Karxulu, Şükürbəyli, Çərəkən, Daşkəsən, Horovlu, Mahmudlu, Cəfərabad, Yuxarı Maralyan və Decal kəndlərini işğaldan azad etmişdir. Cəbrayıl rayonunun ərazisində aparılan hərbi əməliyyatlar nəticəsində ümumilikdə 1 şəhər (Cəbrayıl) və 90 kənd işğaldan azad edilmişdir.
Cəbrayıl rayonu ərazisində yerləşən qədim Xudafərin körpüsünün düşməndən azad edilməsi və Müzəffər Ali Baş Komandan İlham Əliyevin bu körpüdə Azərbaycan bayrağını ucaltmasının böyük tarixi və siyasi əhəmiyyəti vardır.
Cəbrayıl rayonunun işğaldan azad edilməsi uğrunda aparılmış döyüş əməliyyatlarında iştirak edərək şəxsi igidlik və şücaət nümayiş etdirmiş Azərbaycan Respublikası Silahlı Qüvvələrinin 22797 hərbi qulluqçusu “Cəbrayılın azad olunmasına görə” medalı ilə təltif edilmişdir.
